Donnerstag, März 28, 2024

Vitamin-E-Oxidation und seine Zwischenprodukte im Fokus

Durch die Vitamin-E-Oxidation entstehen Zwischenprodukte, die mit heutigen, modernen Analysemethoden kaum nachweisbar sind.

Vitamin E – einem der wichtigsten natürlichen Antioxidantien – ist als sogenannter Radikalfänger bzw. als Anti-Aging-Vitamin bekannt. Das wissenschaftliche Interesse an Vitamin E zielte in den letzten Jahrzehnten auf die Optimierung solcher Anwendungen hin. Der grundlegenden Chemie wie der Vitamin-E-Oxidation wurde weniger beachtet. Neuere Forschungsergebnisse räumen mit so mancher Lehrmeinung allerdings auf.

 

Vitamin-E-Oxidation

So analysierten beispielsweise Wissenschaftler die ­genauen chemischen Abläufe bei der Ein-Elektronen-Oxidation des alpha-Tocopherol, dem Hauptbestandteil des Vitamin E, die nach Lehrbuchmeinung über bestimmte Zwischenprodukte, so genannte C-zentrierte Radikale mit ortho-Chinonmethid-Struktur (oQM), abläuft. Genau das tut scheint aber nicht der Fall zu sein.

Da das Zurückweisen einschlägiger Lehrmeinungen heikel ist, haben die Forscher zahlreiche unabhängige Analysemethoden genutzt, um das Ergebnis zu bestätigen. Dazu zählten neben der kernmagnetischen Resonanzspektroskopie in flüssiger und fester Phase, der Elektronenspinresonanzspektroskopie und Massenspektrometrie auch das Markieren spezieller Derivate mit ­Isotopen sowie die Untersuchung der Reaktionskinetiken und die Entwicklung von Computermodellen.

 

alpha-Tocopherol und mögliche schädliche Nebenwirkungen

Die Frage, ob bei der Vitamin-E-Oxidation C-zentrierte Radikale mit oQM-Struktur als kurzlebiges Zwischenprodukt entstehen oder nicht, mag zunächst als rein ­akademisch interessant erscheinen, doch das ist nicht der Fall. Denn diese Radikale besitzen eine extrem hohe Reaktivität und könnten ­somit in der Zelle großen Schaden anrichten. Da alpha-Tocopherol vielfältige physiologische Funktionen als fettlösliches Antioxidans erfüllt und in einer großen Vielzahl von Medikamenten, Pflegeprodukten, Lebensmitteln und Kosmetika eingesetzt wird, ist das Verständnis über mögliche schädliche Nebenwirkungen seiner Abbauprodukte für die Gesundheit der Patienten und Konsumenten essenziell.

Für die Wissenschaftler um Prof. Rosenau ist das Wissen um die Reaktivität von alpha-Tocopherol-Produkte auch deswegen wichtig, da man die ­Herstellung von Polytocopherolen nach einer neuartigen, als Spiropolymerisation bezeichneten Reaktion verfolgt, die auf dem Verständnis der Oxidationsreaktionen beruht.

Polytocopherole sind Moleküle, bei denen zahlreiche Tocopherol-Einheiten ketten- oder ringartig miteinander verbunden sind. Die oQM werden zur Bildung dieser Verbindungen genutzt, während die hochreaktiven Radikale zu Quervernetzungen oder zu Brüchen der einzelnen Polymerstränge führen und so die Herstellung von Polytocopherolen erschweren würden.




Literatur:

T. Rosenau, E. Kloser, L. Gille, F. Mazzini & T. Netscher: Vitamin E Chemistry. Studies into Initial Oxidation Intermediates of alpha-Tocopherol: Disproving the Involvement of 5a-C-centered »Chromanol Methide« Radicals. J. Org. Chem. 2007, 72, 3268–3281. DOI: 10.1021/jo062553j T. Rosenau, G. Ebner, A. Stanger, S. Perl, L. Nuri: From a Theoretical Concept to Biochemical Reactions: Strain Induced Bond Localization (SIBL) in Oxidation of Vitamin E. Chem. Eur. J. 2005, 11(1), 280–287. Prof. Thomas Rosenau, thomas.rosenau@boku.ac.at

Related Articles

Aktuell

Steviosid: Eine revolutionäre Alternative zu Zucker

Mit seiner Süßkraft, die deutlich stärker ist als die von Zucker, hat Steviosid (ohne jegliche Kalorien) die Welt der Süßstoffe revolutioniert. Mit einer Süßkraft, die...
- Advertisement -

Latest Articles

Digital Detox: Der Weg zu einer besseren Männergesundheit

Die Entscheidung für einen Digital Detox ist ein Schritt hin zu bewussterem Leben und Arbeiten. In unserer heutigen, digital dominierten Welt ist es kaum noch...

Gartenmelde und seine Heilwirkung

Die Gartenmelde kommt in der Volksmedizin mit seiner diuretischen (harntreibenden) Heilwirkung als Brechmittel und als Abführmittel zum Einsatz. Gartenmelde ist ein vielseitiges Kraut in Küche...

Biosimilars in der Therapie der Psoriasis

Vergleich der Wirksamkeit und Sicherheit von Biosimilars mit Original-Biologika für die Behandlung von Psoriasis lässt Fragen offen. Bei der Behandlung von mittelschwerer bis schwerer Psoriasis...