Cyclodextrine in Pharmaka

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Cyclodextrine in Pharmaka unterstützen als Hilfsstoffe die Stabilisierung und verbessern die Löslichkeit sowie die Bioverfügbarkeit von Arzneistoffen.

Cyclodextrine (CD) wurden Ende des 19. und Anfang des 20. Jahrhunderts erstmals beschrieben und als sogenannte Oligosaccharide (Mehrfachzucker) charakterisiert. Produziert werden sie mittels biotechnologischer Verfahren durch den enzymatischen Abbau von Stärke wie etwa aus Kartoffeln und Mais.

Ihre Moleküle sind Glukoseringe haben die Fähigkeit, vor allem lipophile Stoffe – wasserunlöslich oder Wasser abstossend –  in ihrem Inneren einzuschließen. Dabei sind sie nur etwa ein Nanometer – also ein millionstel Millimeter – groß, außerdem biologisch abbaubar und allgemein nicht toxisch.

Cyclodextrine erhalten je nach Anzahl der sie aufbauenden Glucose-Moleküle einen griechischen Buchstaben als Präfix:

  • α-Cyclodextrin: n = 6 Glucose-Moleküle
  • β-Cyclodextrin: n = 7 Glucose-Moleküle
  • γ-Cyclodextrin: n = 8 Glucose-Moleküle
  • δ-Cyclodextrin: n = 9 Glucose-Moleküle

 

Unterschiedliche Anwendungen der Cyclodextrine

Cyclodextrine sind in Medikamenten und in Alltagsprodukten verschiedenartig einsetzbar und kommen dementsprechend in (Pharma-)Industrie und Forschung gleichermaßen zum Einsatz. Ursprünglich wurden sie vor allem in Nahrungs- und Genussmitteln, Haushaltsartikeln und Kosmetika hinzugefügt:

  • als Stabilisatoren für Geschmacksstoffe,
  • zur Elimination unangenehmer Geschmäcker und Gerüche: in Form von Sprays bewirken sie, dass schlechte Gerüche neutralisiert werden;
  • zur Verbesserung der Qualität von Nahrungs- und Genussmitteln,
  • als pharmazeutischer Hilfsstoffe, um die Wirkstoffe dem Organismus unter anderem leichter zur Verfügung zu stellen.

 

Cyclodextrine in Medikamenten

Cyclodextrine können schlechte Gerüche neutralisieren und pharmazeutische Wirkstoffe zuverlässig zum richtigen Wirkort transportieren. Besonders häufig werden ihre winzigen Moleküle deswegen in Pharmaka beigemischt, wo sie unter anderem als Hilfsstoffe dafür sorgen, dass Arzneistoffe besser bioverfügbar sind, sich besser lösen oder Körperbarrieren besser passieren. Denn viele neu entwickelte pharmazeutische Substanzen sind schlecht in Wasser löslich, was vor allem dann problematisch ist, wenn Wirkstoffe oral – beispielsweise in Tabletten- oder Kapselform – eingenommen werden und dort in die wässrige Umgebung des Körpers übergehen sollen, um ihre Wirkung entfalten zu können.

Für die pharmazeutisch-chemische Analytik sind Cyclodextrine ebenfalls interessant. Cyclodextrine sehen wie ein Ring oder kurzer Zylinder aus, in den sich Wirkstoffe genau mit dem Teil einpassen lassen, der für die schlechte Löslichkeit in Wasser verantwortlich ist. Die Einlagerung in die Zylinder ist so spezifisch, dass selbst Moleküle, die einander stark ähneln, dort unterschiedlich fest gebunden werden. Daher kann man Oberflächen, die mit Cyclodextrinen besetzt sind, zur Trennung sehr ähnlicher Moleküle verwenden.

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Axel Rhindt

MEDMIX-Redaktion, AFCOM Digital Publishing Team

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